Alcoholes – Función alcohol – Química orgánica

Tú alcoholes (función del alcohol) son compuestos que tienen el hidroxilo (‒OH) como grupo funcional, ligado a carbonos saturados, en su estructura. Pueden tener insaturaciones, cadenas cíclicas y ramificaciones. Generalmente son solubles en agua y hasta once carbonos son líquidos.

Los alcoholes pueden considerarse ácidos débiles porque, como el oxígeno es muy electronegativo, atrae los electrones de enlace hacia sí mismo y deja al hidrógeno con un carácter ácido. Esto hace que los alcoholes sean capaces de llevar a cabo varias reacciones.

Fórmula general de alcoholes: R ‒ OH

Los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilo presentes en la estructura:

• Un hidroxilo: monoalcohol
• Dos hidroxilos: alcohol
• Más de tres hidroxilos: polialcohol

Ejemplos:

Otra forma de clasificar los alcoholes es según el tipo de carbono unido al hidroxilo:

Ejemplos:

Nomenclatura de alcoholes

Prefijo + tipo de conexión + OL

Como en los alcoholes existe la presencia de un grupo funcional, el recuento de la cadena principal debe comenzar en el extremo más cercano al hidroxilo.

Etanol

En estructuras que tienen más de un grupo hidroxilo, el recuento debe ser el que dé la numeración más baja para estos grupos, y los prefijos di, tri, tetra deben usarse para designar la cantidad de hidroxilos.

Hexan-1,4-diol

En cadenas ramificadas, se aplican las reglas de la IUPAC, siendo el recuento de la cadena principal el que contiene la rama en el número más bajo a partir del hidroxilo.

4-metilhexan-2-ol

En alcoholes insaturados, sus nombres deben contener las posiciones del grupo funcional, insaturaciones y ramificaciones, siendo este el orden de prioridad.

2-metil-pent-3-enol

En el caso de los monoalcoholes, existe la posibilidad de utilizar una nomenclatura habitual, en la que el radical unido al grupo hidroxilo se nombra siguiendo los prefijos y utilizando la terminación ILIC.

Algunos alcoholes importantes

Alcohol metílico (metanol)

Metanol (CH₃OH) es un líquido inflamable con una llama invisible, ampliamente utilizado en la fórmula de Indy. Por la característica de su llama, los equipos de trabajo de la zona reciben una formación especial para prevenir accidentes. Su manipulación requiere especial cuidado y precaución en contacto con la piel, ya que el metanol irrita las mucosas, teniendo un efecto más agresivo sobre el sistema nervioso.

Alcohol etílico (etanol)

Etanol (C_dosH₅OH) es ampliamente utilizado como combustible, especialmente en países más tropicales, debido a su baja temperatura de operación y su combustión limpia en comparación con la gasolina y el diesel oil, ya que no libera compuestos de azufre a la atmósfera. En Brasil, se obtiene por fermentación principalmente de la caña de azúcar, pero se puede obtener de varias otras fuentes.

Colesterol

El colesterol (C27H45OH) es un esteroide que forma las membranas celulares de todos los mamíferos y es transportado por el plasma sanguíneo. Es un alcohol policíclico de cadena larga, insoluble en agua y sangre, por lo que al ser transportado se une a proteínas hidrosolubles.

Lea también:

Bibliografía:

Atkins, PW, Jones, L., Principles of Chemistry: Questioning Modern Life and the Environment 5th ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/mateiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf